La toute première session d’enregistrement de Johnson a eu lieu le 23 novembre 1936 au Gunter Hotel au 205 East Houston Street à San Antonio, au Texas. Le producteur de chant Don Law avait réservé deux salles adjacentes, une pour le matériel d'enregistrement et une pour les musiciens. Johnson a enregistré huit morceaux au cours de cette session, dont les classiques «Sweet Home Chicago», «I Believe I’ll Dust My Broom» et «Terraplane Blues». Robert a reçu environ 300 $ (environ 5000 $ aujourd'hui) et aucune redevance pour ses efforts.